diff --git a/apps/vbox/backend/src/main/kotlin/ru/shadowsparky/vbox/backend/data/chat/BackendChatRepository.kt b/apps/vbox/backend/src/main/kotlin/ru/shadowsparky/vbox/backend/data/chat/BackendChatRepository.kt
index 2c7ee5b..cbe00ca 100644
--- a/apps/vbox/backend/src/main/kotlin/ru/shadowsparky/vbox/backend/data/chat/BackendChatRepository.kt
+++ b/apps/vbox/backend/src/main/kotlin/ru/shadowsparky/vbox/backend/data/chat/BackendChatRepository.kt
@@ -18,7 +18,7 @@ class BackendChatRepository(
 ) : ChatRepository {
 
     override suspend fun query(afterId: Long?): List<Message> {
-        val history = storage.query(userId, afterId, limit = 10)
+        val history = storage.query(userId, afterId, limit = 30)
         return history.sortedBy { it.timestamp }
     }
 
diff --git a/apps/vbox/backend/src/main/kotlin/ru/shadowsparky/vbox/backend/data/chat/SqlMessageStorage.kt b/apps/vbox/backend/src/main/kotlin/ru/shadowsparky/vbox/backend/data/chat/SqlMessageStorage.kt
index 3c2f3f2..45ea49a 100644
--- a/apps/vbox/backend/src/main/kotlin/ru/shadowsparky/vbox/backend/data/chat/SqlMessageStorage.kt
+++ b/apps/vbox/backend/src/main/kotlin/ru/shadowsparky/vbox/backend/data/chat/SqlMessageStorage.kt
@@ -6,6 +6,9 @@ import ru.shadowsparky.chat.backend.domain.MessageStorage
 import ru.shadowsparky.chat.domain.Message
 import ru.shadowsparky.domain.DispatcherProvider
 import ru.shadowsparky.vbox.backend.AppDatabase
+import ru.shadowsparky.vbox.server.GetInitialChatContext
+import ru.shadowsparky.vbox.server.GetNewMessages
+import java.time.OffsetDateTime
 
 @Factory
 class SqlMessageStorage(
@@ -16,21 +19,32 @@ class SqlMessageStorage(
 
     override suspend fun query(userId: Long, afterId: Long?, limit: Int): List<Message> = withContext(dispatcherProvider.io) {
         val chatId = queries.getChatIdByUserId(userId).executeAsOneOrNull() ?: return@withContext emptyList()
-        val dbMessages = queries.getChatContext(
-            chatId = chatId,
-            afterId = afterId,
-            limit = limit.toLong()
-        ).executeAsList()
-        dbMessages.map { dbMsg ->
-            Message(
-                id = dbMsg.id,
-                role = dbMsg.role,
-                content = dbMsg.content,
-                timestamp = checkNotNull(dbMsg.created_at?.toInstant()?.toEpochMilli()) { "created_at required" }
-            )
+        if (afterId == null) {
+            queries.getInitialChatContext(
+                chatId = chatId,
+                limit = limit.toLong()
+            ).executeAsList().reversed().map { it.toMessage() }
+        } else {
+            queries.getNewMessages(
+                chatId = chatId,
+                afterId = afterId,
+                limit = limit.toLong()
+            ).executeAsList().map { it.toMessage() }
         }
     }
 
+    private fun GetNewMessages.toMessage(): Message {
+        return Message(id, role, content, created_at.asMillis())
+    }
+
+    private fun GetInitialChatContext.toMessage(): Message {
+        return Message(id, role, content, created_at.asMillis())
+    }
+
+    private fun OffsetDateTime?.asMillis(): Long {
+        return checkNotNull(this?.toInstant()?.toEpochMilli()) { "created_at required" }
+    }
+
     override suspend fun insert(userId: Long, message: Message): Long = withContext(dispatcherProvider.io) {
         val chatId = queries.getChatIdByUserId(userId).executeAsOneOrNull()
             ?: queries.createChat(userId = userId).executeAsOne()
diff --git a/apps/vbox/backend/src/main/sqldelight/ru/shadowsparky/vbox/server/chat.sq b/apps/vbox/backend/src/main/sqldelight/ru/shadowsparky/vbox/server/chat.sq
index d489452..97e7687 100644
--- a/apps/vbox/backend/src/main/sqldelight/ru/shadowsparky/vbox/server/chat.sq
+++ b/apps/vbox/backend/src/main/sqldelight/ru/shadowsparky/vbox/server/chat.sq
@@ -14,10 +14,19 @@ INSERT INTO messages (chat_id, role, content)
 VALUES (:chatId, :role, :content)
 RETURNING id;
 
-getChatContext:
+-- Просто берем последние N сообщений (прилетят в порядке: новые -> старые)
+getInitialChatContext:
 SELECT id, role, content, created_at
 FROM messages
 WHERE chat_id = :chatId
-AND (:afterId IS NULL OR id > :afterId)
+ORDER BY id DESC
+LIMIT :limit;
+
+-- Сюда новые сообщения всё так же дописываются по порядку (старые -> новые)
+getNewMessages:
+SELECT id, role, content, created_at
+FROM messages
+WHERE chat_id = :chatId
+  AND id > :afterId
 ORDER BY id ASC
 LIMIT :limit;
diff --git a/feature/chat/chat-backend/src/main/kotlin/ru/shadowsparky/chat/backend/domain/ProcessUserMessageUseCase.kt b/feature/chat/chat-backend/src/main/kotlin/ru/shadowsparky/chat/backend/domain/ProcessUserMessageUseCase.kt
index deceee5..597dac8 100644
--- a/feature/chat/chat-backend/src/main/kotlin/ru/shadowsparky/chat/backend/domain/ProcessUserMessageUseCase.kt
+++ b/feature/chat/chat-backend/src/main/kotlin/ru/shadowsparky/chat/backend/domain/ProcessUserMessageUseCase.kt
@@ -1,20 +1,23 @@
 package ru.shadowsparky.chat.backend.domain
 
 import org.koin.core.annotation.Factory
+import ru.shadowsparky.backend.data.EnvFetcher
 import ru.shadowsparky.chat.domain.ChatRoles
 import ru.shadowsparky.chat.domain.Message
 
 @Factory
 class ProcessUserMessageUseCase(
     private val storage: MessageStorage,
-    private val chatService: ChatService
+    private val chatService: ChatService,
+    private val envFetcher: EnvFetcher
 ) {
     suspend fun execute(userId: Long): Message {
         val history = storage.query(userId, null, limit = 10).toList()
         val sortedHistory = history.sortedBy { it.timestamp }
         val systemMessage = Message(
             role = ChatRoles.SYSTEM,
-            content = SYSTEM_PROMPT,
+            content = envFetcher.get("CHAT_SYSTEM_PROMPT").trim('"')
+                .ifEmpty { error("System prompt not set") },
             timestamp = System.currentTimeMillis()
         )
         val fullContext = listOf(systemMessage) + sortedHistory
@@ -27,8 +30,4 @@ class ProcessUserMessageUseCase(
         val messageId = storage.insert(userId, aiMessage)
         return aiMessage.copy(id = messageId)
     }
-
-    companion object {
-        private const val SYSTEM_PROMPT = "Ты ИИ-помощник приложения \"Свиное рыло\". Ищи юзерам фильмы и сериалы. Правила: 1. Называй юзера \"свинорылец\" (Пример: \"Здорово, свинорылец!\"). 2. Общайся по-свойски, с юмором, иронично. 3. Если юзер сомневается, задай 2 наводящих вопроса. 4. Выдавай строго до 5 позиций максимум, даже если просят больше. Описание короткое (1-2 предложения). 5. Каждое название фильма/сериала ВСЕГДА строго оборачивай в теги [MOVIE]Название[/MOVIE]. 6. На нерелевантные темы не общайся, переводи разговор на кино в свиной тематике."
-    }
 }